Les îles de Toronto n'ont pas toujours été des îles. Une tempête en avril 1858 a percé la péninsule de bancs de sable à l'est de la ville, ouvrant le chenal Eastern Gap et laissant une chaîne de basses îles au large. Cet accident a donné à Toronto un bassin protégé d'environ cinq kilomètres de large. Des ferries traversent ces îles depuis 1833, ce qui en fait le service de ferry pour passagers le plus ancien d'Amérique du Nord. Chaque croisière-dîner à Toronto navigue désormais à l'intérieur de ce port accidentel, entre un port en activité et un archipel résidentiel. Le rivage lui-même est plus jeune que l'eau qu'il borde. Après la création de la Toronto Harbour Commission en 1911, des décennies de remblais ont poussé le front de mer à plusieurs centaines de mètres au sud de sa position originale de 1793. Le Western Gap a été dragué et réaligné à la même époque pour offrir aux cargos une seconde entrée. Queens Quay a été aménagé sur les remblais. Des élévateurs à grains, des quais à charbon et des hangars de fret ont suivi. La raffinerie de sucre Redpath, ouverte en 1959, reçoit toujours du sucre de canne brut par bateau à son quai à l'est du terminal de ferry — la dernière industrie lourde sur une promenade autrement dédiée aux copropriétés, théâtres et terrasses en bord de quai. La conversion a commencé en 1974, lorsque le gouvernement fédéral a transformé une bande de cette terre industrielle en ce qui est devenu le Harbourfront Centre. Les entrepôts sont devenus des galeries. Les cales sont devenues des marinas. L'adresse du 207 Queens Quay West se trouve au cœur de cette transformation, à quelques centaines de mètres de la base de la tour CN, achevée en 1976 à 553,3 mètres et toujours le point de référence fixe de la ligne d'horizon. Les croisières-dîner à Toronto misent presque entièrement sur cette silhouette à la nuit tombée, lorsque l'éclairage LED de la tour, les tours bancaires derrière elle et le toit du Rogers Centre apparaissent comme un seul mur illuminé depuis l'eau. La route vers l'ouest et le sud réunit le reste du patrimoine riverain de la ville. Le Cinesphere d'Ontario Place, le premier théâtre IMAX permanent au monde, a ouvert ses portes en 1971 sur trois îles artificielles. L'aéroport Billy Bishop de Toronto fonctionne depuis Hanlan's Point depuis 1939 ; le seuil de sa piste se trouve à quelques centaines de mètres de l'autre côté du chenal. Les colonies de chalets insulaires de Ward's et d'Algonquin datent des années 1880. Peu de points de repère du front de mer de Toronto sont visibles depuis la rue, où les tours s'interrompent les unes les autres à chaque pâté de maisons. Les détenteurs de billets pour la croisière-dîner à Toronto les voient en séquence depuis un pont vitré, avec le lac Ontario s'ouvrant au sud — une salle à manger avec une vue changeante, construite sur un port qu'une seule tempête a inventé.