Une tempête printanière en avril 1858 a déchiré le banc de sable qui reliait le front de mer de Toronto au continent, créant les îles de Toronto en une seule nuit. La brèche est devenue l'Eastern Gap, une seconde entrée pour les goélettes dans un bassin qui abritait le transport maritime depuis les années 1790. Cet accident météorologique a défini la géométrie que chaque coque suit encore aujourd'hui. Les navires proposant des croisières privées à Toronto partent des mêmes eaux protégées, délimitées par Ward's Island au sud et Queens Quay au nord. Le port de Toronto a été autant conçu qu'il a été découvert. La Toronto Harbour Commission, créée en 1911, a publié un plan de front de mer l'année suivante qui a remblayé la baie d'Ashbridge, dragué les chenaux de navigation et poussé le rivage loin au sud de sa ligne d'origine. Les entrepôts ont suivi. Le Toronto Terminal Warehouse, achevé en 1927 avec huit étages en béton armé, servait d'entrepôt frigorifique pour le commerce des Grands Lacs avant sa conversion en 1983 en complexe commercial et de bureaux, aujourd'hui appelé Queen's Quay Terminal. De l'autre côté du chenal ouest, l'aéroport insulaire a ouvert en 1939 et fonctionne toujours sous le nom d'aéroport Billy Bishop de Toronto, sa piste s'arrêtant à quelques mètres de l'eau que les charters privés traversent quotidiennement. Des marqueurs plus anciens subsistent au niveau de l'eau. Le phare de Gibraltar Point se dresse sur les îles depuis 1808, son fût en calcaire de Queenston étant l'une des plus anciennes stations lumineuses encore debout sur les Grands Lacs. Redpath raffine le sucre de canne brut près du quai depuis 1959, les cargos lacustres s'amarrant toujours sous ses convoyeurs après leur arrivée depuis le large du lac Ontario. La tour CN, culminant à 553,3 mètres en 1976, a clôturé la composition depuis la terre ferme. Le Harbourfront Centre a pris forme après que le gouvernement fédéral a acquis environ 40 hectares de friches portuaires en 1972, transformant des hangars à cargaison en théâtres et en une promenade au bord du ferry au 145 Queens Quay West. Ce qui survit est un double port : un port de travail avec des quais à agrégats et des silos à ciment superposé à un bassin de plaisance rempli de catamarans, de grands voiliers et de petites flottes de charters. Les ferries des îles traversent les deux. Une croisière dans le port de Toronto permet de voir la ville comme une falaise de verre se dressant au-dessus d'une basse étagère verte de cottages sur Ward's et Algonquin, les deux échelles tenues dans un seul cadre et visibles nulle part ailleurs sur terre. La demande pour des billets de croisière privée à Toronto a crû avec cette vue, et le port reste l'un des rares endroits où une ville des Grands Lacs peut être vue dans son ensemble.