Ein Frühlingssturm im April 1858 riss die Sandbank auf, die Torontos Uferpromenade mit dem Festland verband, und die Toronto Islands entstanden in einer einzigen Nacht. Die Bresche wurde zum Eastern Gap, einem zweiten Eingang für Schoner in ein Becken, das seit den 1790er Jahren der Schifffahrt Schutz bot. Dieser wetterbedingte Zufall legte die Geometrie fest, der jeder Rumpf noch heute folgt. Schiffe, die private Bootstouren in Toronto anbieten, legen vom selben geschützten Gewässer ab, begrenzt durch Ward's Island im Süden und Queens Quay im Norden. Torontos Hafen wurde ebenso geplant wie entdeckt. Die Toronto Harbour Commission, die 1911 gegründet wurde, veröffentlichte im Folgejahr einen Uferplan, der die Ashbridge's Bay auffüllte, die Schifffahrtskanäle ausbaggerte und die Küstenlinie weit südlich ihrer ursprünglichen Lage verschob. Lagerhäuser folgten. Das Toronto Terminal Warehouse, 1927 als achtstöckiger Stahlbetonbau fertiggestellt, diente als Kühllager für den Handel auf den Großen Seen, bevor es 1983 in den heute als Queen's Quay Terminal bekannten Einzelhandels- und Bürokomplex umgewandelt wurde. Auf der anderen Seite des Western Channel wurde 1939 der Insel-Flughafen eröffnet, der heute als Billy Bishop Toronto City Airport bekannt ist; seine Landebahn endet nur wenige Meter von dem Wasser entfernt, das private Hafencharter täglich überqueren. Ältere Markierungen sind auf Wasserhöhe erhalten geblieben. Der Gibraltar Point Lighthouse steht seit 1808 auf den Inseln; sein Schaft aus Queenston-Kalkstein gehört zu den ältesten erhaltenen Leuchttürmen an den Großen Seen. Redpath veredelt seit 1959 neben dem Anlegesteg Rohrzucker, wobei Seeschiffe nach der Fahrt vom offenen Lake Ontario weiterhin unter dessen Förderbändern anlegen. Der CN Tower, der 1976 mit 553,3 Metern seine volle Höhe erreichte, schloss die Komposition vom Land aus ab. Das Harbourfront Centre nahm Gestalt an, nachdem die Bundesregierung 1972 etwa 40 Hektar verlassenes Hafengelände erworben und Güterschuppen in Theater sowie eine Promenade an der Fähre am 145 Queens Quay West umgewandelt hatte. Was bleibt, ist ein doppelter Hafen: ein Arbeitshafen mit Zuschlagstoff-Docks und Zementsilos, überlagert von einem Freizeitbecken mit Katamaranen, Großseglern und kleinen Charterflotten. Inselfähren kreuzen beides. Eine Hafenrundfahrt in Toronto liest die Stadt wie eine Klippe aus Glas, die über einem niedrigen grünen Regal von Cottages auf Ward's und Algonquin thront – die beiden Maßstäbe in einem Bild vereint und von keinem Ort an Land aus sichtbar. Die Nachfrage nach Tickets für eine private Bootstour in Toronto wuchs mit diesem Ausblick, und der Hafen bleibt einer der wenigen Orte, an denen eine Stadt an den Großen Seen als Ganzes gesehen werden kann.